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乙炔
2016-04-25 00:49:04   來源:    點擊:

乙炔(acetylene)最簡單的炔烴,又稱電石氣。結構式H-C≡C-H,結構簡式CH≡CH,最簡式(又稱實驗式)CH,分子式 C2H2,乙炔中
乙炔(acetylene)最簡單的炔烴,又稱電石氣。結構式H-C≡C-H,結構簡式CH≡CH,最簡式(又稱實驗式)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp雜化。電子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.4 ,氣體比重 0.91(Kg/m3),火焰溫度3150 ℃,熱值12800 (千卡/m3) 在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達3600度?;瘜W性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。
氧化反應
乙炔的燃燒乙炔的燃燒
a.可燃性:
2C?H?+5O?→4CO?+2H?O(條件:點燃)
現象:火焰明亮、帶濃煙,燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。
C?H? + 2KMnO? + 3H?SO?=2CO?+ K?SO? + 2MnSO?+4H?O
加成反應
可以跟Br?、H?、HX等多種物質發生加成反應。
如:
與Br?的加成
現象:溴水褪色或Br?的CCl?溶液褪色
所以可用酸性KMnO?溶液或溴水區別炔烴與烷烴。
與H2的加成
  1. CH≡CH+H? → CH?=CH?
與HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯
“聚合”反應
三個乙炔分子結合成一個苯分子:
由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學性質基本相似。在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的產量不高,副產物又多。如果利用鈀等過渡金屬的化合物作催化劑,乙炔和其他炔烴可以順利地生成苯及其衍生物。
在一定條件下,乙炔也能與烯烴一樣,聚合成高聚物——聚乙炔。
在Ni(CN)2,80~120℃,1.5MPa條件下,4分子乙炔聚合主要生成環辛四烯。
金屬取代反應(可用于乙炔的定性鑒定)
將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應,產生白色乙炔銀沉淀。
乙炔具有弱酸性,因為乙炔分子里碳氫鍵是以SP-S重疊而成的。碳氫里碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出一定的酸性。(pKa=25)
將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和棕紅色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險。注意:乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。
酸堿反應
炔烴中C≡C的C是sp雜化,使得Csp-H的σ鍵的電子云更靠近碳原子,增強了C-H鍵極性使氫原子容易解離,顯示“酸性”。連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑,易被金屬取代,生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2(條件液氨)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 (條件液氨,190℃~220℃)
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓ + 2NH4Cl +2H2O(注意:只有在三鍵上含有氫原子時才會發生,用于鑒定端基炔RH≡CH)。
其他化學特性
乙炔與銅、銀、水銀等金屬或其鹽類長期接觸時,會生成乙炔銅(Cu2C2)和乙炔銀(Ag2C2)等爆炸性混合物,當受到摩擦、沖擊時會發生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用銀和含銅量70%以上的銅合金制造。

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